Ақпараттық-коммуникациялық және химиялық технология
№ 3 (24) - 2024 / 2024-09-30 / Көрілім саны: 59
НИКОТИН ҚЫШҚЫЛЫ АЗИДІНІҢ СИНТЕЗІ ЖӘНЕ МОДИФИКАЦИЯСЫ
Авторлар
Кілтті сөздер
никотин қышқылының азиді, гидразид, Курциустің қайта топтастыруы, изоцианат, уретан, мочевина, ЯМР 1Н және 13С спектроскопия
DOI сілтемесі:
Қалай дәйексөз келтіруге болады
Аңдатпа
Никотин қышқылының туындылары биологиялық белсенділіктің кең спектріне ие және медициналық тәжірибеде туберкулезді емдеуде бірінші қатардағы препараттар ретінде [1], өкпе артериялық гипертензиясын [2], В6 витаминіне тәуелді эпилепсияны [3], қан ұю факторының IXa ингибиторын [4,5], адамның иммун тапшылығы вирусының ингибиторын емдеуге арналған препараттар ретінде әртүрлі қолдануды табады [6,7]. Пиридин циклі көптеген өмірлік маңызды органикалық қосылыстардың құрамына кіретінін атап өткен жөн, бұл оның гетероциклдер арасындағы басым рөлдердің бірін анықтайды. Сондықтан никотин қышқылының жаңа туындыларын синтездеудің ыңғайлы дайындық әдістерін жасау өзекті мәселе болып табылады, өйткені бұл қосылыстар практикалық және теориялық қызығушылық тудырады. Бұл жұмыстың мақсаты - никотин қышқылы азидінің мақсатты синтезі және жаңа фармакологиялық белсенді қосылыстар алу үшін оны одан әрі түрлендіру.
Бұл жұмыста никотин қышқылы азидінің синтезі 99% шығыммен натрий нитритінің никотин гидразидімен өзара әрекеттесуі арқылы жүзеге асырылды. Никотин қышқылы азидінің спирттермен (изопропил және бутил спирттері) және екіншілік аминмен (цитизин алкалоидымен) өзара әрекеттесуі зерттелді. Құрғақ бензол ортасында қыздырылған кезде никотин қышқылының азиді Курцийдің қайта түрленуінен өтіп, реакцияға қабілетті өнім изоцианат түзеді, ол in situ жағдайында спирттермен және алкалоид цитизинмен әрекеттесіп, жаңа уретандар мен мочевина түзеді. 1,2,3-триазол туындыларын синтездеу мақсатында никотин қышқылы азидінің ДМФА ортасында 3-трет-бутил-5-этил-2-гидроксибензой қышқылының терминалдық ацетилен-проп-2-инил эфирімен және СuЅО4×5H2O мыс сульфаты мен натрий аскорбатының (NaAsc) қатысуыда қыздырумен (70-80оС) өзара әрекеттесуі жүзеге асырылды. Реакция нәтижесінде, күтілетін 1,2,3-триазол қосылысы емес, 3-аминопиридин және бастапқы ацетилен қосылысы түзілетіні анықталды. Қыздырылған кезде бастапқы түзілген азид ыдырап, аралық бөлшек - нитрен түзетіні көрсетілді, пиридил радикалының азот атомына кейінгі миграциясы (Курцийдің қайта құрылуы) изоцианатқа әкеледі. Изоцианаттың ылғалдануы және нәтижесінде пайда болған карбамин қышқылының декарбоксилденуі нәтижесінде 3-аминопиридин алынады. Синтезделген қосылыстардың құрылымы ЯМР 1Н - және 13С-спектроскопия әдістерімен, сондай-ақ СOSY (1H-1H) және HMQC (1H-13C) екі өлшемді спектрлерінің деректерімен расталды.
