ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АЗИДА ЛУПИНИНА С ЗАМЕЩЕННЫМИ АРИЛАЦЕТИЛЕНАМИ

В статье приведены результаты исследований по синтезу и особенностей строения ряда новых дизамещенных 1Н-1,2,3-триазоловых производных алкалоида лупинина. Химическая трансформация хинолизинового остова в строении молекулы лупинина осуществлялась по гидроксиметиленовой группе в положении С-1. Реакции проводились в несколько стадии в среде различных растворителей. Показано, что при взаимодействии лупинина с метансульфохлоридом в присутствии триэтиламина в образуется новые мезилатные производное лупинина. Последующая обработка данного соединения действием азида натрия в среде диметилформамида при нагревании проводит к образованию азидпроизводного лупинина с высоким выходом. Установлено, что при реакции  азида с функционально замещенными ароматическими ацетиленами различной природы в присутствии водного медного купороса и аскорбата натрия в диметилформамида могут быть образованы соответствующие 4-замещенные ароматические производные лупинина. Получены новые производные лупинина, содержащие различные арильные заместители в положении С-4 триазольного цикла. Строение полученных соединений установлено на основе анализа спектров ЯМР ¹Н и ¹³С. Мультиплетность сигналов новых соединений в спектрах ЯМР ¹³С определена по спектрам, записанным в режиме J-модуляции (JMOD). Отнесение сигналов в спектрах триазоловых соединений проведено с привлечением различных современных методов корреляционной спектроскопии ¹H-¹H (COSY), и ¹H-¹³C (HMBC, HSQC). Определены значения химических сдвигов, мультиплетность и интегральная интенсивность сигналов ¹Н и ¹³С в одномерных спектрах ЯМР